越來越多元的社會裡，帥的定義不再只適用於男生，美也不僅限於形容女孩，《同學來了》邀請到為戲反串的郭雪芙、謝沛恩、以及幾位跨性別的帥女生來到節目中，暢聊面對性別藩籬的不同價值觀，身旁親朋好友是如何看待「轉性」這件事？是否因為「太帥」而造成什麼困擾呢？
郭雪芙與謝沛恩這次為戲落髮拋開甜美外型反串飾演帥氣男孩，被問到角色最難的部分是什麼？謝沛恩坦言：「排練時很努力學著如何像男人一樣走路，因為女孩子走路較為輕盈，而男生步伐較重，所以有一段時間我都會綁著沙袋，去適應走路的方式。還有哭泣的部份，哭起來還是很女生，真的很難改。」
郭雪芙更是笑著說：「因為太專注去適應，每次照鏡子時，都質疑為什麼會有男生站在這？結果原來是自己。」謝沛恩更自曝有時候情緒轉不回來：「因為每次拍攝時，都非常進入狀況，一下戲回家洗澡時，都會忍不住錯愕，自己的胸為什麼跟想像的不太一樣？」
近年來突破性別框架挑戰自我的人越來越多，當女生帥起來是不是都已超越男生？安心亞有感而發：「女生除了帥之外，相處起來還比男生貼心、溫柔。拜託男生們一定要認真看這集的節目！」納豆也心有戚戚焉地點頭說：「當帥女生要把女生時，我們(男生)真的把不贏耶！」阿Ken聽完也無奈補充：「然後買單都還是我們付！」、「我們(男生)就已經追不太到了，還要跟我們搶！」大家瞬時止不住笑聲，而安心亞聽完後則冷回：「是你要檢討自己！」
《同學來了》的來賓也在現場分享親身經歷有一次曾遇過媽媽帶小孩來購物時，語氣帶著歧視直接問他：「你這樣子你媽不會怎樣嗎？」結果被他友善正面地回應：「我媽很開心她多一個兒子！」
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